吳淡如對於投資房地產很有心得，在日本東京也有置產，2021年時她就透露過，5年前在北海道的小樽買下一個廢棄老旅館，以很便宜的價格約80萬日幣（約18萬台幣）買下，之後卻被當地業者，不小心誤拆了一半，最後保險公司賠了65萬日幣（約15萬台幣），近來她抽空到北海道順道去看了這棟房產，忍不住感嘆這是一個投資失敗的案例。
吳淡如吐露當初因為很喜歡小樽這個地方，而也因為「我喜歡」這個理由成為投資失敗的因素，也奉勸大家不要在北海道置產，除了你無法長住在此外，就算當成長期投資也不要，像是小樽這個地方已經日漸蕭條，商圈轉移，人口外流嚴重，大家都移往有較多工作機會的大城市，加上天氣寒冷，年輕人也待不下去，這樣房子是負債，不是資產。
吳淡如這棟房子看起來很大，距離小樽港口也不遠，旁邊還有看起來很像樣的獨棟房屋，但是拆掉要花很多錢，重建要花更多錢，因為日本人工貴，在北海道蓋房可能比在東京還貴，所以這棟荒廢的房子就成為一個「荒謬投資紀念碑」，這樣的燙手山芋，本想送給出社會在創業的姪子，但姪子果斷的拒絕「「姑姑你不要害我，我生性樂觀，我年輕，打算在大城市拼鬥，不需要去天涯海角隱居。」吳淡如甚至還突發奇想，乾脆拿來在她的粉絲團抽獎送出，最後還向Joeman喊話「你要嗎？乾媽送給你」。
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