李奧納多狄卡皮歐個性風流，即便年近半百仍然花名在外，由於他的女友一個又換過一個，更被統計年紀偏輕，幾乎不超過25歲，網友、媒體在推特、IG上所開的玩笑據悉已經讓他非常不滿，根據「DailyMail」報導指出，與李奧友好的48歲演員直言，李奧認為外界對他感情世界的玩笑、猜測非常不開心，「這真的很困擾，他覺得很煩」。
報導指出，李奧面對過去多年來，外界對他感情生活高度關注，再加上只要與年輕女性同框就會被放大檢視，「這真的很荒謬，無論他去哪裡，就會有人聯想他已經與全場最年輕貌美的女性曖昧，他想甩掉這形象，其實他真的很困擾」，該名好友也強調李奧真的是單身，他先前與名模卡蜜兒莫隆尼就交往5年，「李奧現在只想追求一段成熟的戀情，希望能擺脫他只與25歲以下女性約會的形象，更渴望有段成熟的關係」。
李奧納多先前被傳，歷任女友年過25歲之後就會被他「放生」，上一段認真交往的卡蜜兒莫隆尼正好就在25歲生日後沒多久即與他分手，外界都對他的堅持感到不可思議。雖然他在卡蜜兒之後曖昧了27歲、已有小孩的名模吉吉哈蒂德，卻很快又和出身演藝世家的23歲模特兒維多莉亞拉瑪斯過從甚密，他最新的緋聞對象伊登波蘭妮更只有19歲，連他的超級名作「鐵達尼號」上映時都還沒出生，不過他也已經否認與伊登交往。
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