蔡凡熙主演電影「黑的教育」在義大利烏迪內遠東國際影展擔任開幕片，他4年前拍的純愛電影「不能流淚的悲傷」接棒上映，由於他在片中與女主角大談刻骨銘心的戀愛，現實生活中，讓他印象最深刻的就是高二談的初戀，兩人曾因大吵架在台北信義區追逐，後來因為女方哭得太傷心就和好了，他表示對女生哭沒輒。
蔡凡熙現在對於談到戀情態度大方，先前被拍到和歌手陳華約會，傳出緋聞，他坦言：「第2次見面沒有很熟就被拍到。」他當時第一時間老實回覆想更認識這位女生，但現在就是往朋友的方向發展，至於女方是否有說什麼？他笑稱只問要怎麼回應。
而蔡凡熙在片中大談遠距離戀愛，他坦言拍完這部片後，交往的前女友也是遠距戀情，當時剛好經歷事業低潮期，遇到了住在日本的台灣圈外女友，異地戀談了3年，最終仍敗給了遠距離，他忍痛提分手。
他坦言雖然沒有劈腿或是被劈腿過，卻曾在有女友的狀況下和別的女生傳曖昧訊息，為此大吵一架，他深知這樣的狀況不好，後來也反省自己的言行舉止。目前單身的他說到求愛，不喜歡做沒有把握的追求，要非常確定對方對自己有意思，才敢做出更進一步的舉動，笑稱就像風險管理評估，「一半一半的機會我就不要，我玻璃心」。
他對愛情有想法，在演藝事業上，他自剖大家對他印象應該仍是停留在純愛電影，不過近期靠著「黑的教育」、「台灣犯罪故事」單元四「黑潮之下」一改純情形象，對他來說是一大進步。下半年準備前置電影、影集，他也鬆口表示不排斥跑Uber，笑稱因為想聽乘客聊天內容。
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